Sau khi tốt nghiệp năm 1884, Chekhov hành nghề y nhưng vẫn tiếp tục sáng tác. Đến năm 1887, văn tài của ông đã được chấp nhận rộng rãi, và việc sáng tác không cho phép ông dành nhiều thì giờ cho y khoa.

Thời kỳ từ 1886 đến 1888 là giai đoạn Chekhov chuyển tiếp từ thể loại truyện ngắn khôi hài dưới 1.000 chữ qua những truyện ngắn dài hơn, có chủ đề nghiêm túc hơn và văn phong chững chạc hơn. Những truyện ngắn trong thập niên 1890 đem lại một cái nhìn rộng lớn về xã hội nước Nga cuối thế kỷ 19, miêu tả sự chính xác về xã hội của cuộc đời những nông dân, trí thức, tư thương, giáo sĩ, phụ nữ và trẻ em trong những bối cảnh có tính phổ cập và bất biến với thời gian.

Chekhov bị bệnh lao, và năm 1897 phải dời đến cư ngụ ở vùng ấm áp Yalta, nằm kề Biển Đen. Năm 1901, ông kết hôn với nữ diễn viên Olga Leonardovna Knipper. Trong thời gian này, sức khỏe của ông đi xuống dần. Ông qua đời năm 1904 ở khu nghỉ mát Badenweiler tại Đức trong khi đang tìm cách chữa trị.

Tác phẩm

Giới sân khấu vẫn luôn mến mộ những tác phẩm của Chekhov. Sau một ít thất bại, vở kịch Hải âu (Чайка) được Nhà hát Moskva trình diễn thành công năm 1898. Cùng với ba vở kế tiếp ra đời năm 1898, 1901 và 1904, cả bốn vở được xem là kiệt tác. Trong các tác phẩm kịch nghệ, Chekhov muốn truyền đạt những bối cảnh của đời thường, thoát ra khỏi khuôn sáo truyền thống của mô-típ và cách diễn đạt kịch tính. Lời thoại trong kịch của ông không suôn sẻ hoặc trọn vẹn: các nhân vật ngắt lời nhau, nhiều lời thoại cất lên cùng một lúc, và có những đoạn tĩnh lặng dài khi không nhân vật nào cất lên tiếng nói. Các vở kịch của ông thoát khỏi khuôn sáo là chủ yếu tập trung vào nhân vật chính.

Nhiều truyện ngắn của Chekhov đã được dịch ra tiếng Việt, nổi tiếng nhất (có lẽ) là truyện Người trong bao.